اوایل کار[ویرایش]
کانلی با بازی در فیلم بعدیش یعنی فیلم فانتزی «دخمه پر پیچ و خم» توانست به یکی ستاره تبدیل شود. وی در این فیلم در نقش سارا (که در تلاش برای نجات جان برادر کوچکتراش است) بازی کرد. فیلم در گیشه کاملاً ناموفق بود اما سبک خاصی را خلق کرد که بعدها طرفداران زیادی پیدا کرد. بعد از این فیلم، وی در نقش جنیفر در فیلم «پدیده» داریو آرجنتو ایتالیایی به بازی پرداخت. کانلی در فیلم‌های نا موفقی چون «اتویل» -که حتی در آمریکا اکران نشد و یکی از ناموفق‌ترین فیلم‌های وی است- بازی کرد.
فیلم‌های این چنینی در کارنامه ابتدایی وی زیاد بود، تا اینکه وی توانست در فیلم «شهر تاریکی» بازی کند. بازی در این فیلم و در کنار بازیگرانی چون ویلیام هرت، یان ریچاردسون و کیفر ساترلند، تجربه بسیار مثبت و مفیدی برای وی بود. وی در این سال‌ها در نقش دخترهای ساده بازی می‌کرد. برای مثال در فیلم پولاک. همچنین وی در این سال در اولین سریال تلویزیونی خود حضور یافت با بازی در نقش کاترین در سریال «خیایان» که محصول شبکه فاکس بود.

دستیابی به موفقیت و اوایل قرن جدید[ویرایش]
موفقیت بزرگ کانلی، با بازی در فیلم مرثیه‌ای برای یک رؤیا ساخته دارن آرنوفسکی بود که بر اساس رمانی با همین نام ساخته شده بود. وی در فیلم در نقش دوست دختر هری (با بازی جرد لتو) به بازی پرداخته بود. داستان فیلم دربارهٔ چند شخصیت مختلف است که به مواد مخدر اعتیاد دارند. فیلم با نقدهای بسیار مثبتی همراه شد و منتقدین بازی کانلی را در فیلم ستودند.
سپس در فیلم جدید ران هاوارد با نام یک ذهن زیبا حضور پیدا کرد و همبازی راسل کرو شد. فیلم داستان واقعی ریاضیدان معروف، جان نش را به تصویر می‌کشد که دچار بیماری اسکیزوفرنی بوده و کانلی در نقش همسر نش در فیلم بازی کرد. فیلم کاملاً نظر منتقدین را جلب کرد و کانلی با بازی خیره‌کننده خود در فیلم، توانست جوایز اسکار و گلدن گلوب و بفتا بهترین بازیگر نقش مکمل زن را کسب کند. مجله تایم نیز بازی کانلی را در این فیلم، درخشان خطاب کرد.

.mw-parser-output .templatequote{overflow:hidden;margin:1em 0;padding:0 40px}.mw-parser-output .templatequote .templatequotecite{line-height:1.5em;text-align:right;padding-right:1.6em;margin-top:0}

(یک ذهن زیبا) فیلمی است که به آن افتخار می‌کنم و واقعاً دوستش دارم

در سال ۲۰۰۳، جنیفر در ۲ فیلم بازی کرد. فیلم ابر قهرمانی «هالک» و درام «خانه‌ای از شن و مه». در هالک، کانلی در نقش بتی روس به بازی پرداخت که با شخصیت اصلی فیلم یعنی بروس بنر (با بازی اریک بانا) رابطه دارد. فیلم بر اساس یکی از ابر قهرمانهای مارول ساخته شده‌است و انگ لی، کارگردان آن است. فیلم در گیشه کاملاً موفق بود. در «خانه‌ای از شن و مه» نیز کانلی در نقش کتی نیکول بازی می‌کند که خانه‌ای که بهش ارث رسیده‌است، بخاطر بدهی‌هایی که دارد، توسط بانک به یک ایرانی مهاجر بنام امیر بهرانی (با بازی بن کینگزلی) فروخته می‌شود که کتی با کمک دوست پلیس خود تلاش می‌کند تا خانه خود را پس بگیرد. فیلم در گیشه چندان موفق نبود اما توانست نقدهای بسیار مناسبی کسب کند.

۲۰۰۵ تا ۲۰۰۷[ویرایش]
بعد از دو سال استراحت، کانلی در فیلم ترسناک «آب سیاه» به بازی پرداخت. وی در این فیلم در نقش یک مادر -که تازه از همسرش طلاق گرفته‌است و به همراه پسرش به آپارتمانی عجیب می‌آیند که در آن اتفاقات عجیبی میوفتد- بازی می‌کند. فیلم بر اساس نسخه ژاپنی خود است که البته داستانش کاملاً مطابق با آن نیست.
در سال ۲۰۰۶، کانلی در دو فیلم موفق و اسکاری ظاهر شد. ابتدا در فیلم «بچه‌های کوچک» در کنار کیت وینسلت به بازی پرداخت. در حالیکه در رمانی که فیلم از روی آن ساخته شده‌است، شخصیت کتی که کانلی آن را بازی می‌کند، بسیار مهم است، در فیلم این شخصیت چندان فرصت خودنمایی ندارد و بیشتر به شخصیت وینسلت پرداخته شده‌است.
سپس در فیلم الماس خونین و در کنار لئوناردو دی کاپریو به بازی پرداخت. وی در این فیلم که یک فیلم سیاسی است، در نقش خبرنگاری بنام مدی بازی می‌کند که در تلاش است تا اطلاعات لازم را برای پرده برداری از تجارت الماس‌های خونین در آفریقا بدست بیاورد.
همچنین وی در فیلم «جاده رزو شده» به بازی پرداخت که البته فیلم اکران بسیار محدودی داشت. خود کانلی نیز بازی در شخصیتش در این فیلم را، سخترین و مشکل‌ترین کار خود معرفی کرده‌است.

۲۰۰۸ تاکنون[ویرایش]
در سال ۲۰۰۸، کانلی در کنار کیانو ریوز در نسخه بازسازی شده فیلم قدیمی و تخیلی روزی که زمین ایستاد به بازی پرداخت. خود کانلی به نسخه اصلی فیلم علاقه زیادی دارد. در نسخه اصلی فیلم، شخصیت دکتر هلن، درگیر رابطه‌ای عاشقانه است اما در نسخه بازسازی شده آن، این شخصیت (با بازی کانلی)، درگیر ایجاد کردن رابطه‌ای بهتر با پسر خوانده خود است.
همچنین وی در کنار بازیگران معروفی چون جنیفر آنیستون در فیلم رمانتیک او با تو اینطور که تو فکر می‌کنی نیست به بازی در نقش جنی پرداخت. فیلم اقتباسی از کتابی با همین نام بود.
در سال ۲۰۰۹ وی در فیلم مخترع به بازی در نقش «اِما»، همسر چارلز داروین بازی کرد. نکته جالب دربارهٔ فیلم این بود که نقش شوهر اِما (با بازی کانلی) را همسر واقعیش یعنی پال بتانی به عهده داشت. همچنین وی در انیمیشن ۹ به صدا پیشگی پرداخت.
فیلم بعدی وی نیز، یعنی ویرجینیا چه مشکلی داره نیز در ماه سپتامبر در جشنواره تورنتو به نمایش در خواهد آمد.